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CAS No. : | 158938-08-0 | MDL No. : | MFCD17019206 |
Formula : | C24H24O3 | Boiling Point : | - |
Linear Structure Formula : | - | InChI Key : | APIUMVXKBCYBSC-UHFFFAOYSA-N |
M.W : | 360.45 | Pubchem ID : | 9798987 |
Synonyms : |
|
Num. heavy atoms : | 27 |
Num. arom. heavy atoms : | 18 |
Fraction Csp3 : | 0.21 |
Num. rotatable bonds : | 8 |
Num. H-bond acceptors : | 3.0 |
Num. H-bond donors : | 1.0 |
Molar Refractivity : | 109.99 |
TPSA : | 46.53 Ų |
GI absorption : | High |
BBB permeant : | No |
P-gp substrate : | Yes |
CYP1A2 inhibitor : | No |
CYP2C19 inhibitor : | Yes |
CYP2C9 inhibitor : | Yes |
CYP2D6 inhibitor : | Yes |
CYP3A4 inhibitor : | No |
Log Kp (skin permeation) : | -3.27 cm/s |
Log Po/w (iLOGP) : | 3.85 |
Log Po/w (XLOGP3) : | 7.36 |
Log Po/w (WLOGP) : | 6.29 |
Log Po/w (MLOGP) : | 4.89 |
Log Po/w (SILICOS-IT) : | 6.1 |
Consensus Log Po/w : | 5.7 |
Lipinski : | 1.0 |
Ghose : | None |
Veber : | 0.0 |
Egan : | 1.0 |
Muegge : | 1.0 |
Bioavailability Score : | 0.56 |
Log S (ESOL) : | -6.68 |
Solubility : | 0.0000758 mg/ml ; 0.00000021 mol/l |
Class : | Poorly soluble |
Log S (Ali) : | -8.17 |
Solubility : | 0.00000246 mg/ml ; 0.0000000068 mol/l |
Class : | Poorly soluble |
Log S (SILICOS-IT) : | -8.51 |
Solubility : | 0.00000113 mg/ml ; 0.0000000031 mol/l |
Class : | Poorly soluble |
PAINS : | 0.0 alert |
Brenk : | 0.0 alert |
Leadlikeness : | 3.0 |
Synthetic accessibility : | 2.52 |
Signal Word: | Warning | Class: | N/A |
Precautionary Statements: | P261-P305+P351+P338 | UN#: | N/A |
Hazard Statements: | H315-H319-H335 | Packing Group: | N/A |
GHS Pictogram: |
* All experimental methods are cited from the reference, please refer to the original source for details. We do not guarantee the accuracy of the content in the reference.
Yield | Reaction Conditions | Operation in experiment |
---|---|---|
81% | Stage #1: With sodium carbonate In dimethyl sulfoxide at 100 - 110℃; for 6 h; Stage #2: With sulfuric acid; water In dimethyl sulfoxide at 90 - 100℃; for 0.5 h; |
20,1 g 4'-Iod[1,1']biphenyl-4-carbonsaeure, 13,1 g Natriumcarbonat und 21,4 g 4-n-Pentoxy-phenylboronsaeure-glykolester werden in 260 g Dimethylsulfoxid (DMSO) vorgelegt, mit 160 mg PdCl2(PPh3)2 versetzt und 2 Stunden bei 100-110°C erhitzt. Man filtriert bei 40°C vom Feststoff ab, waescht mit Dimethylsulfoxid und suspendiert den Feststoff in 100 ml Wasser. Danach wird auf 80°C erhitzt und es werden tropfenweise innerhalb 1 Stunde 47 g 37percentiger Schwefelsaeure zugegeben. Man ruehrt weitere 30 Minuten bei 80°C, kuehlt auf 40°C ab und filtriert. Nach Trocknen und Kristallisation aus Dimethylacetamid erhaelt man 18 g (81 percent) 4"-n-Pentoxy[1,1':4',1"]terphenyl-4-carbonsaeure mit einer Reinheit >99 percent. |
80% | Stage #1: With sodium carbonate In methanol; ethylene glycol for 6 h; Heating / reflux Stage #2: With sulfuric acid; water In methanol; ethylene glycol at 90 - 100℃; for 0.5 h; |
32,4 g 4'-Iodbiphenyl-4-carbonsaeure werden zusammen mit 25,8 g 4-n-Pentoxyphenyl-boronsaeure-glykolester und 15,9 g Natriumcarbonat in 300 ml Methanol/Ethylenglykol 9:1 vorgelegt, unter intensivem Ruehren mit 70 mg PdCl2(PPh3)2 versetzt und 6 Stunden unter Rueckfluss geruehrt. Man giesst die warme Reaktionsmischung vorsichtig auf eine Mischung aus 30 g 37percentiger Schwefelsaeure und 200 g Wasser und erhitzt 30 Minuten auf 90-100°C. Nach Filtration und Waesche mit Wasser wird das Rohprodukt bei 80°C/100 mbar getrocknet und im Anschluss daran aus Dimethylacetamid umkristallisiert. Dies liefert nach Trocknung 28,9 g (80 percent) 4"-n-Pentoxy[1,1':4',1"]terphenyl-4-carbonsaeure mit einer Reinheit >99 percent. |
73% | Stage #1: With sodium tetrachloropalladate; 1,5-diphenyl-1,4-pentadiene-3-one In ethylene glycol at 60℃; for 0.25 h; Stage #2: With sodium acetate In ethylene glycol at 20℃; for 1 h; |
Beispiel 8; Herstellung von 4"-n-Pentoxy[1,1':4',1"]terphenyl-4-carbonsaeure; 162 g 4'-Iod[1,1']biphenyl-4-carbonsaeure werden zusammen mit 129 g 4-n-Pentoxyphenyl-boronsaeure-glykolester und 79,5 g Natriumcarbonat in 1,5 l Ethylenglykol vorgelegt, unter intensivem Ruehren mit 17,5 ml einer Pd(dba)2-Loesung versetzt und 6 Stunden bei 80°C geruehrt. Man giesst die warme Reaktionsmischung vorsichtig auf eine Mischung aus 150 g 37percentiger Schwefelsaeure und 1000 g Wasser und erhitzt 30 Minuten auf 90-100°C. Nach Filtration und Waesche mit Wasser wird das Rohprodukt bei 80°C/100 mbar getrocknet und im Anschluss daran aus Dimethylacetamid umkristallisiert. Dies liefert nach Trocknung 132 g (73 percent) 4"-n-Pentoxyterphenyl-4-carbonsaeure mit einer Reinheit >99 percent. Herstellen der Pd(dba)2-Loesung; Unter Inertgas werden 1,47 g Natriumtetrachiorpailadat in 175 ml Ethylenglykol suspendiert, auf 60°C erhitzt, mit 3,65 g Dibenzylidenaceton (dba) versetzt und 15 Minuten bei 60°C geruehrt. Hiemach versetzt man mit 7,5 g Natriumacetat und ruehrt weitere 60 Minuten bei Raumtemperatur. Die dunkel gefaerbte Loesung wird so eingesetzt |
70% | Stage #1: With sodium carbonate In ethylene glycol at 80 - 120℃; for 6 h; Stage #2: With sulfuric acid; water In ethylene glycol at 90 - 100℃; for 0.5 h; |
Herstellung von 4"-n-Pentoxy[1,1':4',1"]terphenyl-4-carbonsaeure aus 4-n-Pentoxyphenylboronsaeureestern; Beispiel 5; Herstellung von 4"-n-Pentoxy[1,1':4',1"]terphenyl-4-carbonsaeure; 162 g 4'-Iod[1,1']biphenyl-4-carbonsaeure werden zusammen mit 129 g 4-n-Pentoxyphenyl-boronsaeure-glykolester und 79,5 g Natriumcarbonat in 1,5 l Ethylenglykol vorgelegt, unter intensivem Ruehren mit 350 mg PdCl2(PPh3)2 versetzt und 6 Stunden bei 80°C geruehrt. Man giesst die warme Reaktionsmischung vorsichtig auf eine Mischung aus 150 g 37percentiger Schwefelsaeure und 1000 g Wasser und erhitzt 30 Minuten auf 90-100°C. Nach Filtration und Waesche mit Wasser wird das Rohprodukt bei 80°C/100 mbar getrocknet und im Anschluss aus Dimethylacetamid umkristallisiert. Dies liefert nach Trocknung 141 g (78percent) 4"-n-Pentoxy[1,1':4',1"]-terphenyl-4-carbonsaeure mit einer Reinheit >99percent. Beispiel 6; Herstellung von 4"-n-Pentoxy[1,1':4',1"]terphenyl-4-carbonsaeure; 32,4 g 4'-Iodbiphenyl-4-carbonsaeure werden zusammen mit 25,8 g 4-n-Pentoxyphenyl-boronsaeure-glykolester und 15,9 g Natriumcarbonat in 300 ml Ethylenglykol vorgelegt, unter intensivem Ruehren mit 70 mg PdCl2(PPh3)2 versetzt und 6 Stunden bei 120°C geruehrt. Man giesst die warme Reaktionsmischung vorsichtig auf eine Mischung aus 30 g 37percentiger Schwefelsaeure und 200 g Wasser und erhitzt 30 Minuten auf 90-100°C. Nach Filtration und Waesche mit Wasser wird das Rohprodukt bei 80°C/100 mbar getrocknet und im Anschluss daran aus Dimethylacetamid umkristallisiert. Dies liefert nach Trocknung 25,2 g (70 percent) 4"-n-Pentoxy[1,1':4',1"]terphenyl-4-carbonsaeure mit einer Reinheit >99 percent. |
67% | Stage #1: With sodium carbonate In ethylene glycol at 80℃; for 6 h; Stage #2: With sulfuric acid; water In ethylene glycol at 90 - 100℃; for 0.5 h; |
32,4 g 4'-Iod[1,1']biphenyl-4-carbonsaeure werden zusammen mit 25,8 g 4-n-Pentoxyphenyl-boronsaeure-glykolester und 15,9 g Natriumcarbonat in 300 ml Ethylenglykol vorgelegt, unter intensivem Ruehren mit 18 mg PdCl2 und 26,6 mg PPh3 versetzt und 6 Stunden bei 80°C geruehrt. Man giesst die warme Reaktionsmischung vorsichtig auf eine Mischung aus 30 g 37percentiger Schwefelsaeure und 200 g Wasser und erhitzt 30 Minuten auf 90-100°C. Nach Filtration und Waesche mit Wasser wird das Rohprodukt bei 80°C/100 mbar getrocknet und im Anschluss daran aus Dimethylacetamid umkristallisiert. Dies liefert nach Trocknung 24,1 g (67percent) 4"-n-Pentoxy[1,1':4',1"]terphenyl-4-carbonsaeure mit einer Reinheit >99 percent. |
Yield | Reaction Conditions | Operation in experiment |
---|---|---|
61% | Stage #1: With sodium carbonate In dimethyl sulfoxide at 80℃; for 6 h; Stage #2: With sulfuric acid; water In dimethyl sulfoxide at 95℃; for 0.5 h; |
34,1 g (0,1 mol) 4'-Iod[1,1']biphenyl-4-carbonsaeure 95percentig werden zusammen mit 26 g (0,125 mol) 4-n-Pentoxyphenylboronsaeure, 15,9 g (0,15 mol) Soda und 70 mg Bis(triphenylphosphin)palladiumdichlorid (PdCl2(PPh3)2) in 300 ml DMSO vorgelegt. Man ruehrt die Suspension 6 Stunden bei 80°C, filtriert den Feststoff ab, traegt in Wasser ein, saeuert mit 37percentiger Schwefelsaeure an, erwaermt 30 Minuten auf 95°C und filtriert erneut. Nach Umkristallisation aus Dimethylformamid (DMF) erhaelt man 22,1 g (61 percent) 4"-Pentoxy[1,1':4',1"]terphenyl-4-carbonsaeure. |
Yield | Reaction Conditions | Operation in experiment |
---|---|---|
95.8% | Stage #1: With palladium diacetate; caesium carbonate In water; N,N-dimethyl-formamide at 75℃; for 7 h; Inert atmosphere; Large scale Stage #2: for 10 h; Large scale |
Add N,N-dimethylformamide to a prepared lanthanum carbonate solution (8600 g cesium carbonate + 20 L water) at room temperature20 L, 1000 g of 4-bromobenzoic acid, 1800 g of 1,4-benzenediboronic acid frenquol ester were added under stirring. System replaced with nitrogen The system was 3 times, and palladium acetate 40g was added as a catalyst. Under nitrogen protection, slowly warm up to 75°C and stir for 7h, keep the temperature constant and slow Slowly add 1220 g of 4-n-pentyloxy bromobenzene and 3 l of dimethylformamide solution, and continue the reaction for 8 h after the addition is completed in 2 h. After the reaction After being used, it is cooled to 6°C with a water bath, and 0.5M dilute aqueous hydrochloric acid solution is added dropwise to the system until the pH is 5 with stirring. Stir 2h. The filter cake and the filter cake were washed with water twice and ethanol was rinsed once to obtain the target product anidifene net intermediate—p-oxyl Triple benzoic acid. The white solid was dried at 60°C for 30 hours to obtain 1725 g of white solid, yield 95.8percent, HPLC: 99.99percent. |
Yield | Reaction Conditions | Operation in experiment |
---|---|---|
99.4% | Stage #1: With cetyltrimethylammonim bromide; potassium hydroxide In 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene for 3 h; Reflux Stage #2: With hydrogenchloride; water In 1,2-dimethoxyethane for 0.5 h; Reflux |
General procedure: A suspension of compound 16c (4.0 g, 9.95 mmol), hexadecyl alkyl trimethyl ammonium bromide (0.23 g, 0.62 mmol), and 5 M KOH (8 mL) in xylene (40 mL) was refluxed for 3 h. After cooling to 10 °C, the reaction mixture was filtrated and the filter cake was washed by H2O. The solid was suspended in 1, 2-dimethoxyethane (50 mL) and the pH value of the solution was adjusted to 1 by 6 M HCl. Then, the resulting mixture was refluxed for 30 min and cooled to room temperature. After filtration, the filter cake was washed by MTBE and H2O to give 17c (3.8 g, yield 96.0percent) as white power. |
Yield | Reaction Conditions | Operation in experiment |
---|---|---|
24% | Stage #1: With sodium carbonate In ethylene glycol at 80℃; for 6 h; Stage #2: With sulfuric acid; water In ethylene glycol at 90 - 100℃; for 0.5 h; |
162 g 4'-Iod[1,1']biphenyl-4-carbonsaeure werden zusammen mit 155 g 4-Pentoxyphenyl-boronsaeure-(2,2-dimethylpropan-1,3-diol)ester und 79,5 g Natriumcarbonat in 1,5 l Ethylenglykol vorgelegt, unter intensivem Ruehren mit 350 mg PdCl2(PPh3)2 versetzt und 6 Stunden bei 80°C geruehrt. Man giesst die warme Reaktionsmischung vorsichtig auf eine Mischung aus 150 g 37 percentiger Schwefelsaeure und 1000 g Wasser und erhitzt 30 Minuten auf 90-100°C. Nach Filtration und Waesche mit Wasser wird das Rohprodukt bei 80°C/100 mbar getrocknet und im Anschluss aus Dimethylacetamid umkristallisiert. Dies liefert nach Trocknung 43,2 g (24 percent) 4"-n-Pentoxyterphenyl-4-carbonsaeure mit einer Reinheit >99 percent. |